Evie Hart, dua puluh tujuh tahun dan single, sedikit khawatir karena dalam beberapa bulan ke depan ia akan menghadiri empat pernikahan sebagai pendamping pengantin. Namun, ia belum pernah jatuh cinta dan mulai berpikir kalau ia tidak akan pernah mengalaminya. Evie pernah berkencan dengan beberapa laki-laki, namun semuanya tidak bertahan lama karena ia punya masalah dalam berkomitmen. Evie sudah merasa kalau ia akan menjalani hidup sebagai perawan tua, tapi hal itu tidak membuatnya berhenti untuk terus mencari laki-laki yang sesuai untuknya, sampai ia bertemu dengan Jack di salah satu acara pernikahan itu.
Jack Williamson, seorang CEO seksi dan tampan, bertemu dengan Evie dalam suatu resepsi pernikahan, di mana Jack datang bersama teman kencannya. Namun, hal itu tidak sedikit pun menyurutkan ketertarikan Jack terhadap Evie yang dianggapnya lucu dan memesona. Di lain pihak, Evie langsung terpesona sejak pertama kali bertemu dengan Jack. Ketika Evie dan Jack terus bertemu di berbagai acara pernikahan, sudah jelas kalau mereka saling memendam perasaan. Namun, berbagai masalah terus bermunculan seperti mantan pacar Evie yang memintanya untuk kembali dan Beth, sepupu sahabat Evie, yang bertekad untuk merebut Jack. Apakah Evie mampu berkomitmen menjalin hubungan jangka panjang atau ia ditakdirkan untuk hanya menjadi pendamping pengantin wanita selamanya?