Max Fleming, duda yang selalu mengurung diri, membutuhkan sekretaris pengganti. Si gadis lugu Jilly Prescott tampaknya cocok untuknya. Rasanya Jilly tak mungkin jatuh cinta pada Max karena diam-diam gadis itu masih merindukan Richie Blake, pacar lamanya. Max bahkan menawarkan diri untuk membantu Jilly mendapatkan Richie kembali! Sebenarnya rencana Max sederhana. Dengan mengubah penampilan Jilly, ia berharap gadis itu bisa menarik perhatian Richie. Tapi rencananya berubah... Kini Max menginginkan Jilly hanya untuknya!
