Lucy Tyler, 28 tahun, memiliki pekerjaan yang bagus dan menjadi kesayangan bosnya. Namun, kehidupan cintanya tidak semulus kariernya, terutama karena Lucy suka melebih-lebihkan segalanya di hadapan setiap pria yang dikencaninya sehingga semua hubungannya berakhir dengan bencana. Henry Fox sudah menjadi sahabat baik Lucy sejak lama. Mereka menghabiskan liburan bersama, kuliah di tempat yang sama, dan sekarang mereka tinggal bersama. Sementara Lucy terus berkencan dengan banyak pria, Henry tidak memiliki hubungan romantis sama sekali karena ia tidak percaya diri dengan penampilannya yang seperti kutu buku. Untuk itu, Lucy berencana untuk mengubah penampilan Henry, mulai dari pakaian, wajah, cara merayu sampai kepercayaan diri. Tapi, ketika proyek ini berhasil, Lucy tidak menduga kalau Henry akan begitu tampak menggoda. Bagaimanakah kelanjutan hubungan persahabatan antara Henry dan Lucy? Setelah menyadari kalau Henry begitu memikat, apakah yang akan dilakukan Lucy? Dan bagaimanakah perasaan Henry terhadap Lucy?
