Hidup Mandy Keeling berubah seratus delapan puluh derajat sejak ia mengetahui kalau dirinya hamil. Ayah sang bayi memutuskan hubungan mereka dan mengatakan pada Mandy kalau dirinya tidak menginginkan anak lagi. Mandy terpaksa menjual toko mainan yang dimilikinya supaya ia bisa bekerja dengan waktu yang tidak terlalu lama dan mendapatkan tunjangan kesehatan.
Damien Sharpton, biasa dijuluki Demon oleh karyawannya, adalah seorang bos yang gila kerja, angkuh, tidak berperasaan, berlidah tajam, dan sering membuat bawahannya menangis. Setelah pernikahan pertamanya berakhir tragis, Damien tidak berencana untuk jatuh cinta atau menikah lagi. Namun, tekadnya itu berubah sejak ia bertemu dengan Mandy. Damien tidak tahu kenapa ia mempekerjakan Mandy yang pada hari wawancara muntah di keranjang sampahnya. Mandy bekerja dengan baik, berhasil menutupi kehamilannya, dan menjalin kerja sama yang menyenangkan dengan Damien meskipun hanya melalui e-mail dan chat. Perlahan, Mandy mulai menyadari bahwa Damien tidak seburuk yang dibicarakan orang-orang. Sedangkan Damien, setelah mengetahui kehamilan Mandy, malah semakin terpesona dengan tekad dan ketabahan Mandy untuk membesarkan bayinya sendiri. Namun, berbagai cobaan menghadang hubungan mereka, seperti mantan Mandy yang tiba-tiba muncul dan mulai bersikap seperti seorang pria yang bertanggung jawab, juga masa lalu Damien yang terus menghantuinya.
Apakah Mandy mampu menyembuhkan hati Damien dan membuat Damien mampu menghilangkan kepedihan akibat trauma pernikahannya sebelumnya? Dan apakah Mandy siap berkomitmen di dalam hidupnya setelah hatinya tersakiti karena kekasih yang tidak bertanggung jawab?
